查尔斯·纽温迪克渴望再接一桩卧底大案，他的机会终于到来：当惠勒学院校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）受到神秘勒索者的威胁时，他邀请查尔斯伪装成教授潜入调查。是谁在制造这些威胁？这是否与离经叛道的亿万富翁布拉德·维尼克（盖瑞·科尔饰）有关？布拉德是惠勒的校友，正计划向学校捐款。查尔斯很快发现嫌疑人不在少数，但他的注意力却被一位自由奔放的音乐教师莫娜（玛丽·斯汀伯根饰）吸引，她对生活的热情唤醒了那些他以为在妻子去世后早已埋葬的情感。他是否准备好在生命的这个阶段再次敞开心扉？更重要的是，他是否已经爱上了那个他本该揭发的罪犯？
与此同时，他的女儿艾米丽（玛丽·伊丽莎白·埃利斯饰）因父亲的变化而受到启发，重新发现了自己被忽视已久的热情；而私家侦探朱莉（莉拉·里奇克里克饰）也踏上了自我成长的旅程，并与过去一位重要人物重新建立联系。
创剧人迈克尔·舒尔带来的这部《卧底老绅士》改编自获得 2021 年奥斯卡最佳纪录片提名的纪录片《名侦探赛大爷》。